Intorno agli anni Sessanta è stato un modello di stile per i più giovani e decenni dopo ha continuato a rappresentare e simboleggiare la volontà di rinnovamento e la modernità. Ha fatto scelte personali che, all’epoca, sembravano quasi una rivoluzione. Alla fine degli anni Cinquanta iniziò a rifiutarsi di indossare il cappello, una scelta che stava quasi affossando il settore dei cappellifici negli Stati Uniti.
Arrivano al punto di pregarlo perché lo indossasse pubblicamente ma lo stile che Kennedy sentiva suo era lontanissimo da quella moda classica e ingessata dei tempi. Via i doppiopetti squadrati e armadi con giacche sciancrate, imbottiture leggere associate a pantaloni stretti senza piega. Pochi gli accessori che prediligeva, come l'orologio d'oro Ultra Thin di Omega e i gemelli ovali con lo stemma presidenziale.