Nel corso della sua carriera, DiCaprio ottiene 6 nomination agli Oscar come attore protagonista: nel 2005 con 'The Aviator', nel 2007 con 'Blood Diamond', nel 2014 con 'The Wolf of Wall Street', nel 2016 con 'Revenant' e nel 2020 con 'C'era una volta ad Hollywood'.
L'attore e produttore ottiene la statuetta degli Academy Award nel 2015, con 'Revenant' di Alejandro González Iñárritu. Il film ottiene un grande successo di critica e la sua performance attoriale gli vale anche la terza vittoria ai Golden Globe - dopo quelle del 2005 per The Aviator e del 2014 per The Wolf of Wall Street.
L'ambito premio arriva a 14 anni dalla prima nomination e sono in molti a pensare che il riconoscimento sarebbe potuto arrivare prima. E anche che si sarebbe potuto ripetere negli anni successivi, cosa che non è ancora accaduta. La storia di mancate vittorie di DiCaprio è diventata quasi proverbiale sui social network, dove Leo viene preso in giro con meme e battute per tutti i suoi 'Oscar snub'.