Leonardo DiCaprio e Lily Gladstone in una scena di 'Killers of the Flower Moon', diretto da Martin Scorsese (immagine d'archivio)
Nel 2018 DiCaprio partecipa insieme a Brad Pitt a 'C'era una volta a... Hollywood', pellicola di Quentin Tarantino ispirata alla storia della Manson Family. Tarantino definisce il duo DiCaprio-Pitt come "la coppia di star più eccitante dai tempi di Paul Newman e Robert Redford". Il film ha un grandissimo successo di critica e di pubblico e porta le due star alla nomination agli Oscar.
Nel 2021 esce su Netflix 'Don't look up', film diretto da Adam McKay, con Jennifer Lawrence, Meryl Streep e Cate Blanchett. La commedia mette in scena una satira sull'indifferenza dei governi e dei media nei confronti delle emergenze, rappresentano un'allegoria del cambiamento climatico, tema molto caro a Leo.
Nel 2023 DiCaprio torna sul grande schermo con il western poliziesco 'Killers of the Flower Moon', in cui viene nuovamente diretto da Martin Scorsese e recita per la terza volta con Robert De Niro.